Tomelloso a pesar de ser una ciudad de pequeño tamaño, tiene una oferta recreativa muy heterogénea y de calidad.

Restaurantes de renombre a nivel local son:

• La Antigua, ubicado en un casa tradicional manchega.
• Bar Alhambra.
• El Epílogo, restaurante con una decoración y oferta gastronómica de vanguardia. Está incluido en la Guía Michelín y ostenta un Sol Guía Repsol.

A nivel de ocio, Tomelloso goza de locales únicos y un gran ambiente los fines de semana. Algunos a destacar son:

• El Patio. Local abierto en 1982, se aloja en una antigua gran casa manchega. Cuenta con dos patios con abundante vegetación y sombra. También se puede disfrutar de su interior, amueblado con cómodos y grandes mesas y sofás. A veces aloja exposiciones y conciertos. Pensado para pasar un rato agradable con los amigos y la familia mientras se toman unas copas.

• El Café de la Glorieta. También fundado en 1982, es un café-pub de estilo modernista en el que suena desde jazz, rhythm and blues hasta ritmos más actuales. Lugar idóneo para la tertulia, donde habitualmente se realizan eventos culturales y exposiciones. Por su palestra han pasado desde músicos, escritores y artistas.
• El Rinconcito. De más reciente creación, es un pequeño local con una marcada personalidad localizado en el corazón de la ciudad. Destaca el bullicioso ambiente de su terraza en la hora del vermú. Frecuentemente pueden encontrarse en sus paredes exposiciones artísticas.
• Sala Beat. Fundada en 1997, es un lugar para aquellas personas que buscan música alternativa, inusual y de calidad. Aloja conciertos y sesiones de disc-jockey cada poco tiempo. Como curiosidad, le ganó un juicio a la Sociedad General de Autores y Editores (SGAE), hecho que lo hizo salir en las páginas de los periódicos nacionales.
• Combo Sound Club. Fundado en 1989, es una sala pensada y dedicada a aquellas personas amantes del rock n' roll y rockabilly. Llaman la atención sus paredes de madera, repletas de antiguas matrículas y placas publicitarias, su gran botellero y la emisión de películas clásicas en los televisores.

Tomelloso tiene dos discotecas:

• Sala K2: discoteca de invierno de temática comercial.
• La Terraza: discoteca de verano al aire libre, también de temática comercial.